Costruito nel 1620, il Sentierone è stato per diversi secoli crocevia di passanti, dal periodo della Fiera di Sant’Alessandro sino ad oggi.
Nel ‘900 il Sentierone è stato ammodernato con la costruzione del Quadriportico, all’interno del quale si trova Piazza Dante Alighieri. Oggi il Sentierone è considerato il cuore di Bergamo Bassa, uno dei viali più importanti sia per lo shopping che per la ristorazione.
Sul noto viale alberato si affacciano edifici come il Teatro Donizetti e la Chiesa di S.Bartolomeo. Via XX Settembre, a due passi dal Sentierone, prosegue poi fino a Piazza Pontida mentre dalla parte opposta, sempre dal Sentierone, si può accedere a Via Tasso che percorsa fino in fondo porta a Via Pignolo, nota per la Chiesa di S.Spirito.